Casole d’Elsa è un paese medievale fortificato e tipicamente toscano, collocato sulla cima di un colle a 420 mt. s.l.m. da cui si gode di una vista
panoramica di grande effetto sulla campagna senese. Al borgo è stata assegnata la Bandiera Arancione del Touring Club.
A Casole d’Elsa è da vedere anzitutto la cinta muraria con la sua forma ovoidale composta da due torri rotonde di fine Quattrocento
in una delle quali c’è l’Hotel Torre dei Serviti, e la Rocca trecentesca sede del municipio.
Da visitare anche la pinacoteca Arte Viva con la sua magnifica raccolta di disegni e pitture dei bambini
di tutta la provincia. Nel centro storico da visitare La Collegiata di Santa Maria Assunta, edificata nel XII secolo in stile romanico-gotico e al
cui interno sono presenti varie opere d’arte.
Vicino alla Collegiata c’è la Canonica sede del Museo Archeologico della Collegiata, dove si può ammirare la storia del paese e del circondario con
reperti archeologici del periodo etrusco e opere pittoriche e scultoree della scuola senese dal Trecento al Cinquecento.
Da visitare anche la trecentesca Chiesa di San Niccolò che si trova fuori dal centro, nella quale si trovano affreschi di Vincenzo e Francesco Rustici
ed una Madonna di scuola senese del trecento.
Nel territorio della Valdelsa e Valdicecina sono da visitare i famosi borghi medievali di San Gimignano, dichiarato Patrimonio dell’Unesco, Volterra e Monteriggioni,
un magnifico esempio di castello fortificato, un borgo unico decantato anche dal sommo Poeta Dante Alighieri.
Siena è una delle città più belle della Toscana. Famosa per il Palio, corsa storica a cavallo in estate, Siena è anche sede di una delle più antiche università d'Europa.
San Gimignano oggi è conosciuta da tutti come “La città dalle belle torri“, e nel 1990 l’UNESCO l’ha inserita nella lista dei Patrimoni dell’Umanità.
Monteriggioni è uno dei più bei e intatti borghi fortificati in Italia, rimasto incredibilmente intatto come se il tempo non fosse mai tascorso su quella collina.
Volterra è conosciuta per le sue origini etrusche e per i numerosi reperti archeologici appartenenti a quest'epoca.
Il Palio di Casole fa parte di una tradizione storico culturale ormai radicata e consolidata da secoli nel territorio della provincia di Siena.
Qui si corre Il Palio di Sant’Isidoro di Casole d’Elsa. È un appuntamento immancabile di ogni estate dove si disputa la corsa di cavalli che
assegna la vittoria ad una delle sei contrade partecipanti con eventi in tutto il borgo e mercatino dell’artigianato.
Il borgo di Casole d'Elsa è bellissimo anche d’inverno, e nel periodo natalizio gli abitanti mettono in scena tutti insieme un enorme Presepe Vivente con cadenza biennale che si conclude il giorno dell’Epifania, uno vero spettacolo all’aria aperta che richiama moltissimi visitatori.
L'antico castello di Casole d'Elsa è ricordato fin dall'inizio dell'XI secolo come importante capisaldo dei vescovi di Volterra in un
territorio disputato da Volterrani, Senesi e Fiorentini. Passato sotto il dominio senese a seguito della Battaglia di Montaperti (1260),
il borgo fu ampliato con nuove fortificazioni ricevendo la struttura toponomastica che ancora oggi lo contraddistingue.
Dal XVI secolo le vicende di Casole seguono quelle del granducato di Toscana e quindi del nuovo Stato Italiano. Il borgo fu oggetto di
gravissime distruzioni al passaggio del fronte nel corso della Seconda guerra mondiale (Fonte Wikipedia).